一夜疾驰，傍晚时分玉昔帖木儿终于摆脱了宋军的追击，率军退入了嘉定城。多日前宋人撤离前的一场大火已然烧毁了县衙周边的所有建筑，地上落着一层厚厚的黑灰，街上空空荡荡，只有被主人抛弃的流浪狗四处游荡，在残垣断壁中寻找食物，看到有人进城，起初还吠叫几声，但是很快便夹着尾巴消失在街巷中。
昨夜还是皓月当空，今天反而是阴云密布，此时竟然下起了小雨，夹杂着雪粒的雨水在风的作用下抽打在脸上冰凉透骨。可玉昔帖木儿的心却是更凉，亲兵们已经寻到一处保存尚显完整的院落，清理出一间屋子，并点燃了几个火盆，很快暖和起来，但他木然的坐在一旁，希望这些日子就是场噩梦，早些过去。
那日玉昔帖木儿率领大队人马从常熟悄然撤兵转路南下，情形与他料想的差不多，宋廷并没有想到自己会突然转变进攻方向，放弃进攻平江或是昆山，而是在昆山城外虚晃一枪向嘉定而去。沿途所过的村镇皆不知有变，并没有撤离，洗劫的物资使他们即将无米下锅的窘境得以稍缓。
但玉昔帖木儿知道对于十万大军来说这点儿东西不过是杯水车薪，根本无法改变缺粮的现实，只有攻下一座稍大的城池才能略微缺粮之困。而在常熟久攻不下，不得不黯然撤军，又避开前有重兵布防的平江和昆山，嘉定就成了维系自己继续南进的重要补给站。
现实却是如此残酷，闻讯的嘉定县令竟然如此决绝，一把火将县衙和官仓一把火给烧了，而玉昔帖木儿和众将的分歧也就在此时产生了。山东河北都万户塞散纳以为己方的行踪已然泄露，前方宋军必有准备，很可能就是一个陷阱，不可继续南进。应该趁当下各部兵力完整，尚有一战之力迅速回撤，夺回通州渡口，返回淮东。
河南淮北都万户哈土孙虽然没有明言反对继续南进，但是也对改路南进十分有意见，对奔袭百里不仅兵困马乏，还落了一场空，失望之极。抱怨还不如在昆山与宋军一战，以为宋军也许就是虚张声势，摆下的就是空城计，而如今他们白白的错过了机会。
玉昔帖木儿知道自己在南渡的那一刻便踏上了条不归路，胜则直取临安，建不世之功；败在身败名裂，战死疆场；无论如何都不可能走回头路。因此起初还试图说服众将，称己方突然改变行军路线，让宋军的部署全部落空，即便现在得报重新调整部署也需要时间，且前方即无坚城可守，也无重兵驻防，己方正可趁隙跳出宋军的包围圈，并趁其慌乱调动之机，将敌各个击破。
玉昔帖木儿判断，这已经是宋军在江东最后一支机动力量，只要将他们歼灭，临安就无兵可守，而其它各处的援军根本救援不及。但是自渡江后连连受挫，军将们对他描绘的美好前景依然充满质疑，仍然认为此时撤军才是上策。无奈之下，他只能强令各部依令连夜进军，天明时必须渡过松江，夺取华亭县，有懈怠着军法从事。
大军稍作休息便出发了，但是行军速度始终快不起来，江东河湖众多，沿河区域水网稻田密布，给蒙元的机动和展开带来了相当不利的影响。泥泞的水田和沿江地段使战马举步维艰，他们只能沿着几条有限的大路行军，如果脱离驿路机动能力也将大打折扣。
十万大军挤在大路上行军，想快也快不起来。加上撤离的宋朝军民毁坏了渡桥，迫使他们不得不时常停下来修复渡桥，才能够继续行军。经过一夜的折腾，待中午前才赶到松江流域附近，而这时已经发现不断有宋军侦骑出没，随后前锋来报宋军已经在距河岸十里立寨，修建工事，挡住了前进的道路。
虽然获知宋军在前方拦截，但初时并没有引起玉昔帖木儿的重视，他依然以为自己突然改变行军路线，已经把宋军远远的甩到了身后，他们即便获悉从平江和昆山出发也不会那么快。因此他判定前方不过是宋军的小股部队，甚至只是附近的乡兵，根本挡不住自己的脚步。
于是玉昔帖木儿令前方迅速击溃拦路的敌军，夺取松江渡口。可前锋军很快来报，拦截他们的宋军并非是小股部队，而是宋军最为精锐的御前护军，且已经沿江全面展开，筑起了土垒，他们接连数次冲击皆被击退，无法突破宋军防线。
玉昔帖木儿闻讯又惊又怒，惊得是难道自己的计策早已被宋军识破，平江和昆山皆是故布疑兵，以迫使他改道，引进了预设的伏击圈。怒的是前锋上万大军居然无法冲破一道低矮的土垒，定然是开路的哈土孙被宋军吓破了胆儿。要知道其部是由数个奥鲁府改编而成，从前皆是负责制造兵器，输送辎重的非战斗部队，此后留在河南地区屯田，没有经过大阵仗，稍一受挫便停止了攻击。
不过待玉昔帖木儿赶到前方时，却就剩下惊讶了。放眼望去，前方数里皆是宋军的旗号，密密麻麻不知道有多少人马。可他终究是久经战阵的，细看之下宋军筑起的防御工事十分简陋，不过是就地取材，挖掘泥土混杂着芦苇筑成的土垒，此时泥土尚是湿润的，显然也是刚到不久匆忙间修筑的，尚来不及加固。
此外，玉昔帖木儿以为背水列阵实在是兵家大忌，要想靠此一战成功，除了有“置之死地而后生”的战斗精神，还必须满足两个条件：正面扛得住，背后不被袭。他的想法不是没有道理，从以往与宋军交战的经验来看，其一旦阵脚崩